بعد از فوت پیامبر اسلام در سال ششصد و سی و دو میلادی، معاویه به پیروی پدرش از بیعت با ابوبکر سرباز زد. بهانه معاویه و ابوسفیان این بود که ابوبکر از قبیله بنی تیم است و خلافت باید از آن بنی هاشم یا بنی امیه باشد. سرانجام با اصرار هشام بن عمرو، ابوسفیان و پسرش راضی به بیعت با ابوبکر شدند. ابوبکر، یزید بن ابی سفیان و معاویه را به شام گسیل کرد. یزید، در آنجا موفقیت به دست آورد و دمشق فتح شد. یزید نیز به حکمرانی و ولایت دمشق برگزیده شد. عمر بن خطاب، یزید را در حکمرانی دمشق ابقا کرد و فلسطین و نواحی اطراف آن را بر قلمرو وی افزود. در سال ۱۸ هجری قمری، یزید درگذشت و برادرش معاویه جای او را گرفت. با مرگ عمر، عثمان نیز معاویه را در جای خود ابقا کرد. بدین ترتیب معاویه در زمان خلافت سه خلیفه نخست، به تدریج در شام، قدرت و محبوبیت کسب کرد. در جریان محاصره عثمان با اینکه از طرف عثمان از معاویه خواسته شده بود به کمکش بیاید و فرصت چنین کاری هم برای معاویه وجود داشت در عین حال تعلل ورزید.